Историко-археологические изыскания свидетельствуют о том, что территория современного Озёрского района стала осваиваться и заселяться в VI веке, когда первопроходцы Великого янтарного пути, полутора тысячным отрезком которого стала река Ока, поставили в ее нижней излучине два охранных поселения (крепости) на высоком правом берегу. На левом же, пойменном, были обустроены два вспомогательных поселения для снабжения одной из крепостей, на месте которой в 1153 году праправнук Владимира Красного Солнышка князь Ростислав Ярославович «… создал во имя свое град Ростиславль у Оки-реки».

Одно из таких вспомогательных поселений, где проживали охотники и рыболовы, разместилось в самой топи Левобережной поймы и было выстроено на дубовых сваях, которые назывались oзры. Возможно отсюда и название оз(ё)ры.

В 1328 году, когда Иван Данилович Калита получил по воле хана Узбека Великое княжение, которое никогда уже не выходило из рода московских князей, левобережье нижней излучины Оки вошло в состав княжества Московского.

Озёрский край знаменателен еще и тем, что внук Калиты Дмитрий Иванович Донской проходил здесь и тогда, когда шел на битву к реке Воже с татарским князем Бегичем и, когда собрав воинство в месте при слиянии реки Оки с Москвой-рекою, что под Коломной, вел свои полки на Куликово поле на битву с Ордой Мамая. На живописных просторах нынешнего Озёрского края, богатых дичью, рыбой и плодородными угодьями, в многочисленных слободах холопов он расставил своих пассадских.

Озёрский край имеет прямое отношение и к строительству первого российского флота, и к строительству Санкт-Петербурга. Когда в 1695 году по царскому указу было намечено построить «несколько морских судов для защиты торговых интересов русских купцов на Каспийском море» в селе Дединово, то на постройку этих судов отсюда сплавлялись по Оке корабельные сосны и ели, а для производства работ на верфь были направлены местные плотницкие артели. Эти артели, в дальнейшем, работали на постройке первого российского флота из 27 судов в Воронеже. Ведь не зря царь Петр отдал «в принадлежание» Горскую волость, в состав которой входила деревня Озёры, первому генералиссимусу боярину А. С. Шеину, который владел территорией с 1689 по 1727 год. Особо заслуженных своих сподвижников царь наделял лучшими имениями.

После 1720 года Петербург стал достигать «высокой благоустроенности». Для отделки фешенебельных дворцов знати в эту пору необходим был паркет. Исходный материал для паркета – дуб доставлялся в Питер из Озерского края. Здесь его валили, морили и доставляли в северную столицу.

В 1826 году деревня Озеры (Озерки) состояла из 90 дворов. Крепостные деревень Озёрки, Холмы, Стребково были заложены в Санкт-Петербургский Опекунский Совет по займу под залог на 26 лет помещицей Е. П. Багратион (Скавронской). В 1830 году она доверила тайному советнику К. Я. Булгакову распоряжаться своим недвижимым имуществом и прислала Мирской приговор крестьянам деревни Озерок об увольнении их в свободные хлебопашцы.

В 1851 году деревню Озёрки стали именовать селом Озёры, в котором была построена приходская церковь. Село входило в состав Горской волости Коломенского уезда Московской губернии. С 1875 года Озёры – фабричное село в экономическом отношении – промышленно-торговое. Оно входило в число двадцати одного промышленного центра Московской губернии.

В 1917 году административная власть была перенесена в село Озёры в ведение Озёрского Совета рабочих и крестьянских депутатов с административным подчинением ему пяти волостей: Акатьевской, Бояркинской, Горской, Суковской и Куртинской.

Озёрский район Московской области вновь образован в июле 1929 года из селений пяти волостей Коломенского уезда Московской губернии, некоторых селений Зарайского уезда, Рязанской губернии. Селения правобережья впервые включены в Озерский край, а несколько веков по территориальному расположению относились к Рязанскому краю, Рязанскому княжеству, Рязанской губернии, с 1521 года Московскому централизованному государству.

 Согласно архивной справке Государственного архива Московской области (Азовская дом 3) сообщается: «Территориальный состав районов Московской области: III. Коломенский округ 10. Озерский район:

• Горская волость, Коломенского уезда — полностью;
•  Суковская волость без селений Старая Кашира, Образцово;
• селения Акатьевской волости: Жилево, Белые Колодези;
• селения Бояркинской волости; Бояркино, Кобяково, Ледово, Доманово, Донашево, Липитино, Найдино, Бардино, Рудаково, Сенцово, Стояньево, Большое Уварово, Юренево, Якшино;
• селения Зарайского уезда: Бутьково, Клишино, Каблучки, Спиридоново (Свиридоново), Старое, Сенницы, Сосновка, Полурядинки, Рядинки, Бебехово, Трегубово, Балабанове, Протасово, Кудрино, Климова Поляна (Климовы Поляны), Клинское;
• селения Куртинской волости, Коломенского уезда: Ольхово, Сенькино, Кабужское, Лаптево, Зыбино, Кондорево, Хочема.
  

 Центр — город Озёры. Основание: фонд 66, опись 19, дело 390, листы 467, 473 — об. 474."

В Озерский район из Каширского района (до 1923 г Тульской губернии) в 1936 году при первом укрупнении колхозов были переданы два сельских совета: — Облезевский с колхозами селений Облезево, Дулебино, Храброво, Фофаново, Фроловское 1-е, Фроловское 2-е; — Редькинский: Большое Редькино, Малое Редькино, Ср. Редькино, Смедово. Были последующие изменения в составе сельсоветов и селений.

Сегодня Озёрский район включает в себя четыре муниципального образования: